Aula 1 - Introdução à Química Orgânica

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Aula de João Víctor Pimentel

1. Introdução à Química Orgânica

A área da Química que estuda quase a totalidade dos compostos conhecidos, em geral muito mais estruturalmente complexos que os inorgânicos, é a Química Orgânica. Tais compostos são marcados pela presença do elemento carbono. Compostos como carbetos, carbonatos, bicarbonatos, cianetos, CO, CO_2, H_2CO_3, HCN etc. são considerados compostos de transição, pois possuem carbono em sua estrutura, mas comportam-se como compostos inorgânicos.

Um breve histórico do desenvolvimento da referida área é mostrado a seguir:

  • Século XVIII: Scheele isola diversos compostos de materiais biológicos; Bergman define a Química Orgânica como a que estuda compostos de organismos vivos.
  • Século XIX: Berzelius lança a teoria da força vital, afirmando que somente os sistemas vivos poderiam sintetizar compostos orgânicos; Wohler, no entanto, sintetiza ureia a partir de cianeto de prata, oxigênio molecular e cloreto de amônio:

    AgCN_{(s)} + \frac{1}{2}O_{2(g)} \xrightarrow\Delta AgOCN_{(s)}

    AgOCN_{(s)} + NH_4Cl_{(aq)}\rightarrow AgCl_{(s)} + NH_4OCN_{(aq)}

    NH_4OCN_{(s)}\xrightarrow\Delta CO(NH_2)_{2(s)}

A Química é uma ciência unificada, regida pelas mesmas leis em todas as suas áreas. A divisão em Química Orgânica e Inorgânica é puramente didática.

1.1. Carbono

Em 1858, Kekulé e Couper propuseram independentemente os postulados:

  • O carbono é tetravalente.
  • As quatro valências do carbono são equivalentes.
  • Os átomos de carbono podem formar longas cadeias, chamadas cadeias carbônicas.

Em 1865, Kekulé sugeriu a existência de cadeias carbônicas cíclicas. Em 1874, muito antes do desenvolvimento da teoria da repulsão dos pares eletrônicos de valência, Van't Hoff e Le Bel propuseram a orientação tetraédrica das quatro ligações do carbono, este ocupando o centro do tetraedro regular. Uma ligação simples entre dois átomos de carbono ocorreria por um vértice comum aos dois tetraedros, uma dupla, por uma aresta comum e uma tripla, por uma face comum. Com o tempo, essa teoria foi modificada e aperfeiçoada.

1.2. Hibridização

É a combinação linear das funções de onda dos orbitais atômicos. Com ela, o número de orbitais é conservado, isto é, o número de orbitais não híbridos que havia no início e que participaram da hibridização é igual ao número de orbitais híbridos no final. Os orbitais híbridos apresentam a mistura das características dos orbitais que se combinaram para gerá-lo, como energia e penetrabilidade. Devido a isso, quanto maior o caráter {p} de um orbital híbrido de orbitais {s} e {p}, ou seja, a razão entre o número de orbitais {p} e o número de total de orbitais hibridizados para formá-lo, e.g., Caráter {p} (orbital {sp^3}){=\frac{3}{1+3}=\frac{3}{4}}, maior sua energia e menor sua eletronegatividade, pois os orbitais {p} puros são alongados, ou seja, possuem alta energia e baixa proximidade do núcleo do átomo. Os orbitais híbridos aumentam a força da ligação e SEMPRE formam ligações {\sigma}. As ligações {\pi} são formadas por orbitais puros.

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Geometria molecular e hibridização estão intimamente relacionadas. No metano, um exemplo simples, um orbital {s} e três orbitais {p} do átomo de carbono são hibridizados, resultando em quatro orbitais {sp^3}. O orbital {s} é esférico e os orbitais {p} apresentam dois lóbulos simétricos cada um. Já os orbitais {sp^3} resultantes possuem dois lóbulos assimétricos (um longo e um curto) cada um e apontam para os vértices do tetraedro regular que possui o carbono no centro. A hibridação dá maior simetria ao sistema e minimiza as repulsões eletrônicas. 2 3

1.3. Fórmulas estruturais dos compostos orgânicos

Os compostos orgânicos podem ser representados nas seguintes formas: fórmula estrutural de traços, fórmula estrutural condensada e fórmula de linhas. A mais utilizada é a de linhas, visto que ela evita a escrita de átomos de carbono e de átomos de hidrogênio ligados aos primeiros. Cada interseção entre linhas representa um átomo de carbono ligado a tantos átomos de hidrogênios quantos forem necessários para completar sua valência. Lembrete: carbonos que apresentam ligação tripla são hibridizados em {sp}, sendo, portanto, lineares.

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1.4. Classificação dos átomos de carbono

Um átomo de carbono pode ser classificado em primário, secundário, terciário ou quaternário de acordo com o número de átomos de carbono ligados diretamente a ele. Nessa ordem, um, dois, três e quatro átomos de carbono ligados diretamente a ele.

1.5. Classificação das cadeias carbônicas

  1. Quanto ao fechamento da cadeia
    • Aberta, acíclica ou alifática: no mínimo duas extremidades livres e nenhum ciclo.
    • Fechada ou cíclica: nenhuma extremidade livre e no mínimo um ciclo.
    • Mista: no mínimo uma extremidade livre e um ciclo.
  2. Quanto à disposição dos átomos de carbono
    • Normal: apenas duas extremidades livres. Só há carbonos primários e secundários.
    • Ramificada: mais de duas extremidades livres. Há, também, carbonos terciários e/ou quaternários.
  3. Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono
    • Saturada: apenas ligações simples entre os átomos de carbono.
    • Insaturada: há pelo menos uma insaturação (ligação dupla ou tripla) entre átomos de carbono.
  4. Quanto à natureza dos átomos
    • Homogênea: não há heteroátomo (átomo de elemento diferente de carbono) entre dois átomos de carbono da cadeia.
    • Heterogênea: há heteroátomo entre dois átomos de carbono da cadeia.
  5. Classificações exclusivas de cadeias fechadas
    1. Quanto à aromaticidade
      1. Aromática: normalmente, mas não sempre, possuem núcleo benzênico.
      2. Alicíclica ou cicloalifática: não há núcleo aromático.
    2. Quanto ao número de anéis, ciclos ou núcleos
      • Monocíclica ou mononuclear: apenas um ciclo.
      • Policíclica ou polinuclear: dois ou mais ciclos.
        • Condensada: os ciclos não possuem átomo de carbono em comum.
        • Isolada: os ciclos possuem ao menos dois átomos de carbono em comum.
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