Soluções Química - Semana 127

Iniciante

Para resolvermos esse problema, devemos começar a marcar no composto tudo que vá ser importante pra solução dos items.

Legenda:

  • Azul-claro - Carbono primário
  • Amarelo - Carbono secundário
  • Vermelho - Carbono terciário
  • Asterisco - Carbono assimétrico.

Lembre-se, quando numerando uma cadeia de alcenos, a prioridade para escolher a cadeia principal é em primeiro lugar a cadeia com mais insaturações e em segundo lugar o maior número de carbonos. Comece numerando pelo carbono que faça a dupla ligação ter o menor número, pois ligações duplas tem prioridade a haletos orgânicos. Quando listando as ramificações, lembre-se de priorizar a ordem alfabética.

  1. Com o composto numerado e as regras descritas acima, fazer o item 1 fica questão de descobrir se essa estrutura é do isômero Z ou E. Relembrando a convenção, Z é quando em uma dupla ligação, os ligantes de maior número atômico estão do mesmo lado e E é quando eles estão em lados opostos. Nesse caso, podemos ver que na dupla ligação do carbono dois, os hidrogênios implícitos estão pra mesma direção, enquanto pra direção oposta tem grupos que começam com o carbono nos dois lados. Com isso, concluímos que esse isômero é o Z.
    Nomenclatura: (2Z)-6-cloro-4-etil-6-fluoro-7,8-dimetilnon-2-eno
  2. Como já marcamos no composto, esse problema se torna contar carbonos.
    Primários: 5
    Secundários: 5
    Terciários: 3
    Quaternários: 0
  3. Há 3 carbonos assimétricos (carbonos que estão ligados a quatro ligantes diferentes.)
  4. Halogênios não afetam o IDH, e como não tem ciclos, só sobram as insaturações para impactar o IDH. Esse composto tem uma ligação dupla, então o IDH dele é 1.

 

Intermediário

A) Diastereoisômeros, 1o: (2R,3R), 2o: (2R,3S) ou (2S,3R).

B) Diastereoisômeros, 1o: (2R,3R), 2o: (2S,3R).

C) Iguais, sem carbono assimétrico.

D) Enantiômeros, 1o: R, 2o: R

 

Avançado

Podem existir varias maneiras de resolver esse problema. Uma das maneiras propostas é a seguinte: