Aminoácidos
Aminoácidos são uma das biomoléculas mais importantes. Eles, em união com seus polímeros, as proteínas, representam as biomoléculas de maior percentagem de massa em relação à massa total das células, só ficando atrás da água. Juntos eles desempenham diversas funções no metabolismo e homeostase celular.
Estrutura:
Os α-aminoácidos, mais comuns e constituintes de proteínas, são formados, essencialmente, por um carbono central (Carbono α) ligado a um grupo ácido carboxílico, um grupo amino, um hidrogênio e pelo grupo R.
Note que:
- O Grupo R varia para cada aminoácido, sendo ele responsável pela sua identificação
- Com exceção da glicina, cujo grupo R é um hidrogênio, o carbono α dos aminoácidos é quiral
Principais aminoácidos:
São 20 os principais aminoácidos. Seus nomes, estruturas e abreviações são mostrados na imagem e tabela abaixo:
|
Nome |
Abreviação | Símbolo |
| Ácido aspártico (aspartato) | Asp | D |
| Ácido glutâmico (glutamato) | Glu | E |
| Alanina | Ala | A |
| Arginina | Arg | R |
| Asparagina | Asn | N |
| Cisteína | Cys | C |
| Fenilalanina | Phe | F |
| Glicina | Gly | G |
| Glutamina | Gln | Q |
| Histidina | His | H |
| Isoleucina | Ile | I |
| Leucina | Leu | L |
| Lisina | Lys | K |
| Metionina | Met | M |
| Prolina | Pro | P |
| Serina | Ser | S |
| Tirosina | Tyr | Y |
| Treonina | Thr | T |
| Triptofano | Trp | W |
| Valina | Val | V |
Função:
As principais funções dos aminoácidos são:
- Síntese de proteínas - aminoácidos são os monômeros das cadeias proteicas;
- Intermediários de reações - arginina e aspartato, por exemplo, participam do ciclo da ornitina;
- Sinalização - ácido glutâmico atua como neurotransmissor. A fenilalanina atua como precursor da dopamina, adrenalina e noradrenalina. O triptofano é usado na síntese do ácido indolacético (AIA) nas plantas;
- Tampões - aliado a outros sistemas tampão, os aminoácidos atuam para manter o pH celular.
Protonação:
Os grupos amino, ácido carboxílico e alguns grupos da cadeia R podem sofrer protonação/desprotonação de acordo com a variação de pH.
Em sua maioria, os aminoácidos apresentam três estados de ionização: cátion, com carga positiva e totalmente protonado; zwitterion, com carga líquida neutra; ânion, com carga negativa e totalmente desprotonado. A curva de titulação desses aminoácidos é:
Note que:
- Há dois valores de pK: pK1 para o grupo ácido carboxílico e pK2 para o grupo amino
- Em pK1, a concentração das formas catiônica e do zwitterion é igual
- Em pK2, a concentração do zwitterion e da forma aniônica é igual
- Em pI, a quantidade de cargas positivas é igual a de negativas (ponto isoelétrico)
- O valor de pI corresponde à média dos valores de pK. Matematicamente:
pI = (pK1 + pK2) / 2
- As regiões em azul são as áreas onde a glicina atua como tampão, pois quase não há variação de pH quando se aumenta OH-
Para os aminoácidos dos grupos R "carregados negativamente" e "carregados positivamente", além da tirosina e da cisteína, há um terceiro equilíbrio referente à protonação do grupo R. A curva de titulação do ácido glutâmico, por exemplo, é:
Note que:
- Há três valores de pK
- Em pK1, as quantidades de Glu+ e Glu0 são iguais
- Em pI, a quantidade de cargas positivas é igual a de negativas
- Em pK2, as quantidades de Glu0 e de Glu- são iguais
- Em pK3, as quantidades de Glu- e de Glu2- são iguais
- O valor de pI corresponde à média dos valores de pK mais próximos
- As regiões marcadas são as áreas onde o aminoácido atua como tampão
Aula elaborada por Igor Bersanetti Gabilondo