Por Ygor Santana
Apresentação e introdução
O IDH é muito útil em química orgânica quando estamos trabalhando com a identificação de um composto o qual sabemos a forma molecular. Vamos imaginar o hexano. Comumente imagina-se da seguinte forma:
Mas sabemos que ligações C-C podem girar, então vamos imaginar que os dois carbonos das pontas das cadeias comecem a se aproximar. Em algum momento eles estarão lado a lado. Imagine que nesse momento eles formem uma ligação, mas como o carbono faz quatro ligações, uma outra ligação deve ser quebrada. Suponha que cada carbono quebre uma ligação com um hidrogênio e esses hidrogênios formem uma ligação entre si, teremos então feito uma reação química:
hexano(C6H14) => ciclohexano(C6H12) + hidrogênio(H2)
Repare que o número de hidrogênios do composto diminuiu! Isso é especial e, em hidrocarbonetos, só acontece quando temos a formação de um ciclo ou de uma insaturação (motivo pelo qual o IDH também é chamado de índice de insaturação). Para se ter uma noção mais intuitiva sofre o porquê isso acontece imagine novamente o hexano. Imagine que cortemos a ligação de um dos grupos metila e o coloquemos no meio da cadeia restante. Mas para adicionar essa metila em um carbono, devemos tirar um hidrogênio dele. Esse hidrogênio deve substituir a metila no final da cadeia. Logo, não precisamos de nenhum elemento externo para fazer o 3-metilpento a partir do hexano. Para mudar um hidrocarboneto sem fazer ciclos ou insaturações devemos fazer ramificações, mas acabamos de ver que fazer ramificações não altera o número de hidrogênios. Portanto, o número de átomos de hidrogênio numa molécula é uma informação importante.
Cálculo do IDH
Para um composto da forma CaHbNcOdXe o IDH é dado por 0,5(2*a+2+c-e-b). Vamos dar sentido a essa fórmula. Se o composto fosse um hidrocarboneto sem insaturações ou ciclos, sua fórmula deveria ser: CnH2*n+2, então o número esperado de hidrogênios pelo número de carbonos é 2*a+2. Cada nitrogênio que entra na molécula, deve entrar como -NH2 e substituir um -H, portanto, para cada nitrogênio o número esperado esperados de hidrogênios aumenta em um. O oxigênio entra como -OH e tira um -H, portanto não altera o número de hidrogênios da molécula e os halogênios entram como -X e tiram um -H, portanto os halogênios diminuem em 1 o número de hidrogênios esperados. Portanto o número esperado de hidrogênios seriam 2*a+c-e, porém, temos apenas b, portanto estão faltando 2*a+c-e-b hidrogênios. A cada 2 hidrogênios que faltam, temos um ciclo ou insaturação e por isso a fórmula toma esse formato.
Exemplo
Um composto X tem fórmula C3H6O e dá positivo com o reagente de Tollens. Diga qual é o composto X.
Calculando o IDH : IDH=0,5(2*3+2-6)=1, ou seja, há uma insaturação ou ciclo. Os compostos possíveis são: propanal, propanona, prop-1-en-3-ol ou ciclopropanol. Das possibilidades citadas apenas o propanal dá positivo com o teste de Tollens e, portanto, ele é o composto X