Aula de João Víctor Pimentel
1. Introdução à Química Orgânica
A área da Química que estuda quase a totalidade dos compostos conhecidos, em geral muito mais estruturalmente complexos que os inorgânicos, é a Química Orgânica. Tais compostos são marcados pela presença do elemento carbono. Compostos como carbetos, carbonatos, bicarbonatos, cianetos, \(CO, CO_2, H_2CO_3, HCN\) etc. são considerados compostos de transição, pois possuem carbono em sua estrutura, mas comportam-se como compostos inorgânicos.
Um breve histórico do desenvolvimento da referida área é mostrado a seguir:
- Século XVIII: Scheele isola diversos compostos de materiais biológicos; Bergman define a Química Orgânica como a que estuda compostos de organismos vivos.
- Século XIX: Berzelius lança a teoria da força vital, afirmando que somente os sistemas vivos poderiam sintetizar compostos orgânicos; Wohler, no entanto, sintetiza ureia a partir de cianeto de prata, oxigênio molecular e cloreto de amônio:
$$AgCN_{(s)} + \frac{1}{2}O_{2(g)} \xrightarrow\Delta AgOCN_{(s)}$$
$$AgOCN_{(s)} + NH_4Cl_{(aq)}\rightarrow AgCl_{(s)} + NH_4OCN_{(aq)}$$
$$NH_4OCN_{(s)}\xrightarrow\Delta CO(NH_2)_{2(s)}$$
A Química é uma ciência unificada, regida pelas mesmas leis em todas as suas áreas. A divisão em Química Orgânica e Inorgânica é puramente didática.
1.1. Carbono
Em 1858, Kekulé e Couper propuseram independentemente os postulados:
- O carbono é tetravalente.
- As quatro valências do carbono são equivalentes.
- Os átomos de carbono podem formar longas cadeias, chamadas cadeias carbônicas.
Em 1865, Kekulé sugeriu a existência de cadeias carbônicas cíclicas. Em 1874, muito antes do desenvolvimento da teoria da repulsão dos pares eletrônicos de valência, Van’t Hoff e Le Bel propuseram a orientação tetraédrica das quatro ligações do carbono, este ocupando o centro do tetraedro regular. Uma ligação simples entre dois átomos de carbono ocorreria por um vértice comum aos dois tetraedros, uma dupla, por uma aresta comum e uma tripla, por uma face comum. Com o tempo, essa teoria foi modificada e aperfeiçoada.
1.2. Hibridização
É a combinação linear das funções de onda dos orbitais atômicos. Com ela, o número de orbitais é conservado, isto é, o número de orbitais não híbridos que havia no início e que participaram da hibridização é igual ao número de orbitais híbridos no final. Os orbitais híbridos apresentam a mistura das características dos orbitais que se combinaram para gerá-lo, como energia e penetrabilidade. Devido a isso, quanto maior o caráter $latex {p}&fg=000000$ de um orbital híbrido de orbitais $latex {s}&fg=000000$ e $latex {p}&fg=000000$, ou seja, a razão entre o número de orbitais $latex {p}&fg=000000$ e o número de total de orbitais hibridizados para formá-lo, e.g., Caráter $latex {p}&fg=000000$ (orbital $latex {sp^3}&fg=000000$)$latex {=\frac{3}{1+3}=\frac{3}{4}}&fg=000000$, maior sua energia e menor sua eletronegatividade, pois os orbitais $latex {p}&fg=000000$ puros são alongados, ou seja, possuem alta energia e baixa proximidade do núcleo do átomo. Os orbitais híbridos aumentam a força da ligação e SEMPRE formam ligações $latex {\sigma}&fg=000000$. As ligações $latex {\pi}&fg=000000$ são formadas por orbitais puros.
Geometria molecular e hibridização estão intimamente relacionadas. No metano, um exemplo simples, um orbital $latex {s}&fg=000000$ e três orbitais $latex {p}&fg=000000$ do átomo de carbono são hibridizados, resultando em quatro orbitais $latex {sp^3}&fg=000000$. O orbital $latex {s}&fg=000000$ é esférico e os orbitais $latex {p}&fg=000000$ apresentam dois lóbulos simétricos cada um. Já os orbitais $latex {sp^3}&fg=000000$ resultantes possuem dois lóbulos assimétricos (um longo e um curto) cada um e apontam para os vértices do tetraedro regular que possui o carbono no centro. A hibridação dá maior simetria ao sistema e minimiza as repulsões eletrônicas. 
1.3. Fórmulas estruturais dos compostos orgânicos
Os compostos orgânicos podem ser representados nas seguintes formas: fórmula estrutural de traços, fórmula estrutural condensada e fórmula de linhas. A mais utilizada é a de linhas, visto que ela evita a escrita de átomos de carbono e de átomos de hidrogênio ligados aos primeiros. Cada interseção entre linhas representa um átomo de carbono ligado a tantos átomos de hidrogênios quantos forem necessários para completar sua valência. Lembrete: carbonos que apresentam ligação tripla são hibridizados em $latex {sp}&fg=000000$, sendo, portanto, lineares.
1.4. Classificação dos átomos de carbono
Um átomo de carbono pode ser classificado em primário, secundário, terciário ou quaternário de acordo com o número de átomos de carbono ligados diretamente a ele. Nessa ordem, um, dois, três e quatro átomos de carbono ligados diretamente a ele.
1.5. Classificação das cadeias carbônicas
- Quanto ao fechamento da cadeia
- Aberta, acíclica ou alifática: no mínimo duas extremidades livres e nenhum ciclo.
- Fechada ou cíclica: nenhuma extremidade livre e no mínimo um ciclo.
- Mista: no mínimo uma extremidade livre e um ciclo.
- Quanto à disposição dos átomos de carbono
- Normal: apenas duas extremidades livres. Só há carbonos primários e secundários.
- Ramificada: mais de duas extremidades livres. Há, também, carbonos terciários e/ou quaternários.
- Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono
- Saturada: apenas ligações simples entre os átomos de carbono.
- Insaturada: há pelo menos uma insaturação (ligação dupla ou tripla) entre átomos de carbono.
- Quanto à natureza dos átomos
- Homogênea: não há heteroátomo (átomo de elemento diferente de carbono) entre dois átomos de carbono da cadeia.
- Heterogênea: há heteroátomo entre dois átomos de carbono da cadeia.
- Classificações exclusivas de cadeias fechadas
- Quanto à aromaticidade
- Aromática: normalmente, mas não sempre, possuem núcleo benzênico.
- Alicíclica ou cicloalifática: não há núcleo aromático.
- Quanto ao número de anéis, ciclos ou núcleos
- Monocíclica ou mononuclear: apenas um ciclo.
- Policíclica ou polinuclear: dois ou mais ciclos.
- Condensada: os ciclos não possuem átomo de carbono em comum.
- Isolada: os ciclos possuem ao menos dois átomos de carbono em comum.
- Quanto à aromaticidade