Escrito por ygor de santana

Iniciante

a) A teoria do vitalismo foi desenvolvida para explicar o porquê aparentemente certos compostos só eram encontrados em seres vivos. Falou-se então que os seres vivos tinham uma força vital que permitia que eles produzissem esses compostos, daí o nome vitalismo.

b) Wöhler viveu numa época em que o vitalismo ainda era muito forte e isso limitava muito a ação dos químicos, porque nem tentavam produzir certos compostos acreditando que só poderiam ser feitos por organismos vivos. O grande feito de Wöhler foi a síntese da ureia: em um frasco ele aqueceu o cianato de amônio, um composto inorgânico, e quando analisou o frasco tinha produzido ureia, um composto encontrado em seres vivos:

NH₄⁺CNO^-=>NH₂-CO-NH₂

Isso mostrou que esses compostos poderiam ser produzidos em laboratório abrindo muitas possibilidades para os químicos, dando um ponta pé inicial na química orgânica

c) Os postulados de Kekulé são:

1° - O carbono é tetravalente

2° - Todas as ligações do carbono são equivalentes

3° - Os átomos de carbono são capazes de se ligarem de forma estável e construírem cadeias carbônicas

d) Distribuição eletrônica do carbono é: 1s² 2s² 2p². Pela distribuição eletrônica o carbono faria apenas duas ligações, pois há apenas dois elétrons desemparelhados. Porém, para fazer ligações químicas os átomos podem fazer combinações de seus orbitais. O átomo de carbono então junta os orbitais 2s e 2p fazendo o orbital sp³ que contém quatro elétrons desemparelhados e pode fazer quatro ligações

Intermediário

a)

b) A:2,2,4-trimetilpentano B: ácido 3-hidroxihexanóico C: etanoato de etila D: 2,6-hidroxitolueno

c)

d)A:             B:

C:                    D:

Avançado

a) Cl₂-> 2 Cl

CH₄ + ·Cl -> ·CH₃ +HCl

CH₃ + Cl₂ -> CH₃Cl + Cl·

CH₃ + ·Cl -> CH₃Cl

2 ·CH₃ -> C₂H₆

Como se trata de um mecanismo radicalar outras

b)

c) Antes da resposta um pouco da motivação da resposta. Pela fórmula do composto o seu IDH é 1. O positivo no teste do bromo indica que há uma ligação dupla no composto e dar dois compostos diferentes com ozônio indica que o composto é assimétrico. Se ele fosse simétrico, precisaria dar apenas um produto com o ozônio ou tem duas duplas no composto. O tratamento com meio ácido hidrata a molécula, formando um álcool. Esse álcool não reage com CrO₃, portanto, é um álcool terciário. O tratamento com H₂SO₄ desidrata o álcool formando um alceno. Pelos dados da questão, esse alceno é simétrico. Mas vamos pensar um pouco sobre o que aconteceu. Pegamos o composto A que é assimétrico, hidratamos, desidratamos e obtemos um composto simétrico? É como se somássemos um depois subtraíssemos um e obtivéssemos um número diferente do original. O que pode ter gerado essa aparente contradição? Ou alguma coisa estranha ocorreu na hidratação, ou algo estranho ocorreu na desidratação. Na hidratação em meio ácido, o mecanismo é via um carbocátion e podem ocorrer rearranjos. Na desidratação a dupla preferencial é aquela de acordo com a regra de Saytzef e a dupla inicialmente não estava no melhor lugar, termodinamicamente. Pensando mais um pouco podemos chegar em duas respostas:

d) Como a ozonólise rendeu apenas um produto, ou A é simétrico ou ele é um cicloalceno. Agora analisando a parte quantitativa:

Reação de ozonólise de A:

A-> i B

Reação entre B e NaOH:

a NaOH+ B -> a H₂O + sal

n_NaOH=C*V=0,1*24,4*10^-3=2,44*10^-3

n_NaOH,total=24,4*10^-3

n_NaOH=a*n_B ->n_B=24,4*10^-3/a

n_A=m_A/M_A=i*n_B -> M_A=m_A*a/(i*24,4*10^-3)= 41*a/i

Caso a=i=1, teríamos algo estranho: a massa molar seria um número ímpar. Então devemos ter na molécula, ou um átomo de nitrogênio ou um átomo de bromo. A menor molécula que reage com ozônio e tem um átomo de nitrogênio tem massa molecular 43 (C₂H₅N) e adicionar um átomo de bromo aumenta a massa molecular em 80, portanto, esse caso não é viável. Caso a=2, significa que o produto da ozonólise é diácido e sua massa molecular tem que ser de 82. Para gerar um produto diácido é necessário um cicloalceno. Caso i=0,5 significa que o composto é simétrico e sua massa molecular seja de 82. Sugestões de técnica para determinar o composto: RMN

Sugestões de resposta:

A:B:

A:B: