Iniciante

a) Isomeria é uma relação entre compostos com mesma fórmula molecular.

b) Grupo A:

Grupo B:

Grupo C:

Grupo D:

Grupo E:

Obs: nesse grupo há dois tautômeros, você consegue identificá-los?

c) Pela fórmula molecular, podemos calcular o IDH como sendo 1. Com isso, as estruturas devem ter 1 ligação dupla ou um ciclo. Com isso:

d) Grupo A: isomeria constitucional

Grupo C: isomeria constitucional

Grupo D: isomeria de função

Grupo E: isomeria de função/posição

Intermediário

a) Uma figura geométrica é dita quiral caso sua imagem especular não possa ser sobreposta com ela mesma

b) As regras de Cahn-Ingold-Prelog são regras utilizadas para classificação de compostos quirais e diferenciação entre eles. Primeiro deve-se analisar os substituintes do carbono quiral. Para cada um deles vamos atribuir uma prioridade de acordo com as seguintes regras:

1. O grupo de maior prioridade será o que tiver um elemento químico de maior número atômico diretamente ligado ao carbono quiral
2. Caso haja empate, o desempate é feito com a maior massa atômica do elemento químico diretamente ligado
3. Caso haja empate, deve-se analisar os vizinhos dos átomos diretamente ligados, com as regras 1 e 2. Caso o empate persista, continua-se na cadeia.

Obs: caso haja empate em todos os casos, o lado R tem preferência sobre o S (centros pseudoassimétricos) e a atribuição é dada como r e s

Após ter-se atribuído as prioridades, a prioridade 4 fica para trás do observador e gira-se na direção 1-2-3. Caso o sentido seja horário (sentido do relógio), o centro é R, caso contrário o centro é S

c) Da esquerda para direita, de baixo para cima: R, S, R, S, R, S

d) O grupo t-butil tem preferência por ficar na equatorial

Avançado

a) Teoricamente tanto o nitrogênio quanto o fósforo trivalentes poderiam apresentar isomeria ótica, porque possuem quatro substituintes: o par de elétrons e os três substituintes. Porém, o nitrogênio é especial. O par de elétrons consegue fazer a “inversão de guarda-chuva” e transformar um isômero no outro. A barreira de ativação para esse processo é pequena para o nitrogênio e a conversão acontece rapidamente, sendo impossível isolar apenas um isômero. O ângulo entre as ligações do fósforo, no entanto, é menor devido ao maior caráter p do orbital híbrido e isso faz com que a energia de ativação seja maior sendo possível o isolamento de um dos isômeros. No caso do sal de amônio quaternário, a isomeria pode ocorrer.

b) Usando de estudos de condutância das soluções, ele conseguiu identificar compostos da forma XA₆, XA₅B, XA₄B₂, XA₃B₃. Ele não sabia como A e B estavam distribuídos espacialmente ao redor de X, então ele pensou em possíveis geometrias: um hexágono no plano, um prisma de base triangular ou um octaedro. Para XA₆ e XA₅B há apenas uma estrutura possível. Para XA₄B₂ há 3 isômeros no prisma, 3 isômeros no hexágono e 2 isômeros no octaedro. Para XA₃B₃ há 3 isômeros no prisma, 2 no hexágono e 2 no octaedro. Separando manualmente os isômeros, Werner chegou a conclusão que a geometria era a octaédrica.

c) Ou os três grupos CO ficam num mesmo plano que passa pelo Rh ou não. No primeiro caso, ou os dois H ficam um do lado do outro ou não. No segundo caso há apenas uma estrutura.

d) O m-CPBA é usado para epoxidações e devido ao impedimento estérico, ele prefere atacar a dupla pelo lado oposto ao metil. O iodônio é formado da mesma forma e a abertura do anel se dá pelo lado oposto, no lado mais desimpedido

 

e) Para ambos os reagentes:

Para que o HCl seja eliminado, o H e o Cl devem estar antiperiplanares. Por isso, o Cl vai ser eliminado mais rapidamente se estiver na axial, caso que acontece na primeira situação.