Química - Semana 159

Escrito por: Henrique Fonseca.

INICIANTE

Em 2022, o prêmio Nobel de Química foi concedido a Carolyn R. Bertozzi, Morten Meldal e K. Barry Sharpless "pelo desenvolvimento da química do clique e da química bio-ortogonal". A química do clique (click chemistry) é uma técnica que permite conjugar um substrato a uma biomolécula, dando origem a moléculas que imitam suas análogas encontradas na natureza. Por meio do trabalho de Bertozzi, as reações de clique puderam ser adaptadas para aplicações em organismos vivos.

Nesse contexto, a cicloadição azida-alquino catalisada por cobre, descoberta independentemente por Meldal e Sharpless, é o clássico exemplo de reação que torna a química do clique possível. A seguir, essa reação é esquematizada:

Cicloadição azida-alquino catalisada por cobre
Fonte: Their functional chemistry works wonders, pela Academia Real das Ciências da Suécia. Disponível em: <https://www.nobelprize.org/uploads/2022/10/popular-chemistryprize2022-2.pdf>.

O grupo triazol, que corresponde à "fivela" do cinto onde ocorre o clique, é um composto

a) heterocíclico insaturado.
b) aromático saturado.
c) cíclico homogêneo.
d) ramificado heterogêneo.
e) misto não aromático.

INTERMEDIÁRIO

(Traduzido da Olimpíada Nacional de Química dos Estados Unidos 2022)

Qual cicloalcano, em sua conformação mais estável, tem ângulos internos de ligação C-C-C médios mais diferentes do valor dado?

a) ciclopropano, 60°.
b) ciclobutano, 90°.
c) ciclopentano, 108°.
d) ciclo-hexano, 120°.

AVANÇADO

Se misturarmos a mesma quantidade de um isômero dextrogiro e de seu antípoda levogiro, então obteremos uma mistura opticamente inativa. Misturas assim são chamadas racêmicas (do francês racémique, "derivado de uva'', que vem do radical latino racemus, "cacho de uvas"), porque o ácido racêmico, encontrado nas uvas, foi a primeira mistura desse tipo a ser assim entendida: Louis Pasteur descobriu que ele era composto por quantidades iguais dos isômeros dextrogiro e levogiro do ácido tartárico.

Em química, usualmente o que mais interessa é o comportamento das substâncias, que pode ser examinado experimentalmente em laboratório. Por isso, a definição de isomeria óptica abrange, além das substâncias puras, as misturas racêmicas, que contam como isômeros opticamente inativos.

Suponha que a regra de Le Bel-Van't Hoff seja válida. Ou seja, suponha que o número de isômeros opticamente ativos de um composto com n carbonos quirais seja 2^n. Então prove que existem 2^{n-1} isômeros opticamente inativos para esse composto.