Feito por: Luiz Viegas.
A química orgânica apresenta uma série de diferentes reações, das quais uma seção bem utilizada e conhecida é a classe de reações de substituição. Nos problemas desta semana, portanto, serão abordados conceitos relativos e/ou coexistentes a reações de substituição.
INICIANTE
Quando são discutidos os conceitos de reações de substituição, a diferenciação entre um mecanismo chamado de 
e 
pode ser obtida através de comparações cinéticas. Uma passa por um processo inicial de formação de uma espécie reativa chamada de carbocátion, a qual apresenta um carbono planar realizando três ligações e com carga formal 1+. Já uma apresenta um estado de transição com um carbono interagindo com 5 espécies. Com isso em mente, diga qual das duas reações apresenta, em geral, uma maior velocidade reacional.
DICA: Pense em questão de diagramas de energia entre os reagentes, estado de transição e produtos.
INTERMEDIÁRIO
Em reações de substituição bimoleculares (), é comum que ocorra inversão da configuração absoluta do centro de assimetria, caso este esteja envolvido na substituição.
A) Sabe-se que um composto originalmente possui configuração de (1R, 4S), o qual passa por substituição bimolecular e resulta em um composto com configuração também (1R, 4S). Diga três motivos que podem fazer com que isso tenha ocorrido.
B) Sabe-se que o (R)-butan-2-ol passa por quando tratado com meio ácido ou presença de cloreto de tosila (
). Mostre o produto orgânico da reação quando utilizado o 
como reagente, assim como a configuração de todos os centros de assimetria das moléculas envolvidas.
Desafio: Tente mostrar o mecanismo entre o meio ácido e a molécula que faz com que seja possível de ocorrer a
AVANÇADO
A química orgânica é uma linguagem que necessita do chamado estado de arte do conhecimento, isto é, o nível mais alto que busca a utilização de conceitos dos mais atuais disponíveis para facilitação do processo de conhecimento. Por conta disso, apenas de reações de substituição poderem ser explicadas sem o conhecimento de teorias como a de orbitais moleculares, o entendimento dos mecanismos orbitalares de um processo facilita a compreensão da reação como um todo. Portanto, neste problema, disserte sobre os orbitais envolvidos em todas as etapas de uma e de uma quaisquer.