Carboidratos

Carboidratos

 

São biomoléculas formadas essencialmente por Carbono, Hidrogênio e Oxigênio.  Apresentam alto teor energético, sendo a reserva primária de energia de uma célula. Além da função energética, atuam no reconhecimento e adesão intercelular e constituem as paredes celulares de plantas e bactérias.

Monossacarídeos:

O grupo dos açúcares mais simples constitui-se por poliálcoois-aldeído  ou poliálcoois-cetonas, sendo esses  chamados de cetoses e aqueles, de aldoses. Possuem de três carbonos (trioses) até sete carbonos (heptoses), sendo mais comuns as pentoses (cinco carbonos) e as hexoses (seis átomos de carbono). São exemplos:

  • Trioses: Gliceraldeído;
  • Tetroses: Eritrose; Treose;
  • Pentoses: Desoxirribose; Ribose; Xilose;
  • Hexoses: Frutose; Galactose; Glicose; Sorbose;
  • Heptoses: Sedoheptulose.

Certos monossacarídeos apresentam outras funções orgânicas, à exemplo da N-acetilglicosamina (constituinte da quitina) que apresenta a função amina.

A maioria dos monossacarídeos apresenta carbonos assimétricos (quirais), o que permite a existência de dois enantiômeros. De forma geral, os diferentes enantiomêros apresentam características bioquímicas distintas, a ação de enzimas, por exemplo, pode ser diminuída ou mesmo inexistente em um isômero.

Forma cíclica:

Embora sejam muitas vezes representados de forma linear (Projeção de Fischer), em solução aquosa predominam as formas cíclicas nesses compostos. Nessa conformação, o grupo carbonil reage com um grupo hidroxila, formando um anel de 5 ou seis membros, no qual um deles é um átomo de oxigênio. Essas fórmulas cíclicas são comumente representadas pelas fórmulas em perspectiva de Haworth. A seguir são apresentadas a projeção de Fischer e de Haworth para a molécula de glicose.

Fischer and Haworth structures | Biochemmarie

Como pode se ver pela imagem, a perspectiva de Haworth pode apresentar duas variantes: a α, na qual o grupo hidroxila do carbono ligado ao oxigênio está abaixo do plano, e a β, na qual o grupo hidroxila está acima do plano, ou seja do mesmo lado que o carbono de número 6.

Dissacarídeos:

Os dissacarídeos são constituídos por dois monossacarídeos unidos por uma ligação O-glicosídica, realizada a partir de uma reação de condensação entre os grupos hidroxila desses monossacarídeos. A quebra dessa ligação acontece por um processo conhecido por hidrólise, liberando os monômeros.

Os dissacarídeos mais comuns são:

  • Maltose: Glicose + Glicose;
  • Lactose: Glicose + Galactose;
  • Sacarose: Glicose + Frutose.

Polissacarídeos:

Os principais polissacarídeos, seus monômeros e funções são:

  • Amido: é o principal açúcar de reserva nas plantas, sendo muito presente em tubérculos. É constituído por resíduos de D-glicose ligados de forma semelhante à maltose - note que na digestão do amido pela amilase salivar são formadas moléculas de maltose;
  • Glicogênio: representa o polissacarídeo de armazenamento das células animais. Sua estrutura é semelhante à do amido, porém é mais ramificada e compacta. No corpo humano, concentra-se no fígado e na musculatura esquelética;
  • Celulose: principal constituinte da parede celular das células vegetais. Assim como o amido e o glicogênio, é constituído por D-glicose, porém, diferentemente desses, predomina a conformação β, o que garante suas propriedades de ser resistente e insolúvel;
  • Quitina: constitui o exoesqueleto dos artrópodes. Possui estrutura similar à do amido, porém apresenta a hidroxila do carbono 2 substituída por um grupo de amina acetilado;
  • Agarose: presente na parede celular de certas algas marinhas vermelhas, sendo caracterizado pela formação de géis usados, por exemplo, em placas para cultura de bactérias e em processos de eletroforese. Constitui-se por derivados da galactose que apresentam grupos sulfato ou piruvato.

 

Aula elaborada por Igor Bersanetti Gabilondo