Autor: Davi Maricato
INICIANTE
Olimpíada de Química do Estado de São Paulo – 2026
Um processo industrial dedicado à produção de princípios ativos utiliza uma etapa de purificação na qual diferentes solventes são empregados para extração, lavagem e recristalização. Ao final do processo, os solventes são enviados para uma unidade de recuperação com o objetivo de reduzir custos operacionais e minimizar impactos ambientais, de acordo com o ODS 12.
Uma amostra dessa etapa final contém exclusivamente os seguintes solventes miscíveis:
Um profissional químico responsável pela unidade de recuperação deve definir a estratégia de destilação mais adequada para obter correntes com elevada pureza. Durante uma discussão técnica, diferentes propostas foram apresentadas pela equipe.
Considerando os princípios de separação por destilação, a volatilidade relativa dos componentes e as limitações de cada técnica, assinale a alternativa que contém a análise mais adequada. (Assuma que, para fins de projeto da coluna, a mistura apresenta comportamento de solução ideal, sem a formação de azeótropos).
A) A recuperação dos cinco solventes pode ser realizada satisfatoriamente por uma única destilação simples, pois todos apresentam temperaturas de ebulição diferentes.
B) Como a água apresenta o maior ponto de ebulição, ela deve ser removida primeiro por destilação simples, seguida da separação dos demais solventes.
C) A etapa mais desafiadora do processo corresponde à separação entre metanol e THF, sendo necessária uma destilação fracionada de alta eficiência para obter produtos de elevada pureza.
D) A separação entre etanol e água é necessariamente a mais difícil do processo, pois ambos são solventes polares capazes de formar ligações de hidrogênio.
E) A sequência de temperaturas de ebulição garante que cada solvente seja obtido em estado puro à medida que a temperatura do sistema ultrapassa seu respectivo ponto de ebulição.
INTERMEDIÁRIO
Olimpíada Brasileira de Química – 2013 (Adaptada)
Considere as moléculas $NH_3$, $CO_2$, $BF_3$, $PCl_5$, $BeH_2$ e $C_2H_2$. Para cada uma:
A) Determine a geometria molecular.
B) Determine a hibridização do átomo central.
C) Identifique quais ligações são $\sigma$ e quais são $\pi$.
D) Explique por que a afirmação “$CO_2$ possui hibridização $sp^2$” está incorreta.
E) No acetileno ($HC \equiv CH$), explique a origem das ligações $\sigma$ e $\pi$ a partir dos orbitais híbridos $sp$ e dos orbitais $p$ não hibridizados.
AVANÇADO
A reação de Schotten-Baumann é um método químico clássico utilizado para sintetizar amidas a partir de aminas e cloretos de acila (ou cloretos de ácidos) na presença de uma base.
A presença de tal base é particularmente importante nesse processo, pois o ataque de uma amina ao cloreto de acila é acompanhado pela formação de espécies protonadas e pela liberação de HCl. A neutralização dessas espécies contribui para manter a amina em sua forma não protonada e, consequentemente, nucleofílica.
Considerando a reação representada na figura abaixo, responda aos itens:
A) Desenhe a estrutura do produto principal da reação indicado por “?”.
B) Proponha um mecanismo para a conversão do cloreto de acila no produto desenhado no item A.
C) Considere que, em vez de $NaOH_{(aq)}$, fosse utilizado um meio fortemente ácido. Preveja como a protonação da diisopropilamina afetaria a velocidade da reação.
Comente