Autor: Davi Maricato
INICIANTE
A alternativa correta é a C. A separação mais difícil realmente é entre o metanol e o THF, uma vez que seus pontos de ebulição são muito próximos, tendo uma diferença de apenas $1,3\ ^{\circ}C$. Por terem pontos de ebulição muito próximos, é mais difícil realizar a separação dos componentes por destilação, necessitando de uma destilação fracionada com alta eficiência para alcançar uma pureza elevada.
Podemos também entender por que as demais alternativas estão incorretas.
A alternativa A é falsa pois uma única destilação simples não é suficiente para obter alta pureza dos cinco componentes. A destilação simples é mais apropriada quando há grande diferença de volatilidade ou quando se deseja uma separação mais grosseira.
A alternativa B é falsa uma vez que a água, por ter maior ponto de ebulição, é o componente menos volátil. Ela tende a permanecer no resíduo, e não é necessariamente removida primeiro.
A alternativa D é falsa pois a polaridade e a capacidade de formar ligações de hidrogênio não são os únicos critérios para determinar qual separação por destilação é mais difícil.
A alternativa E é falsa pois atingir o ponto de ebulição de um componente não significa que ele irá vaporizar sozinho e em estado puro, já que em uma mistura os vapores contêm proporções dos diferentes componentes.
INTERMEDIÁRIO
Para deixar mais fácil a visualização da resolução dos itens A, B e C, podemos organizar os dados pedidos pelo enunciado em uma tabela:
| Molécula | Geometria molecular | Hibridização | Ligações |
| $NH_3$ | Piramidal trigonal | $sp^3$ | 3 $\sigma$ |
| $CO_2$ | Linear | $sp$ | 2 $\sigma$ + 2 $\pi$ |
| $BF_3$ | Trigonal Plana | $sp^2$ | 3 $\sigma$ |
| $PCl_5$ | Bipiramidal trigonal | $sp^3d$ | 5 $\sigma$ |
| $BeH_2$ | Linear | $sp$ | 2 $\sigma$ |
| $C_2H_2$ | Linear | $sp$ | 3 $\sigma$ + 2 $\pi$ |
D) A afirmação está incorreta pois, no carbono do $CO_2$, há duas regiões de densidade eletrônica ao redor do carbono, que é esperado de uma hibridização $sp$, e não $sp^2$ (que teria uma geometria trigonal plana).
Além disso, a formação das 2 ligações $\pi$ requer dois orbitais $p$ não hibridizados no carbono, ou seja, ele utiliza 2 orbitais $sp$ para a formação das ligações $\sigma$ e dois orbitais $p$ para a formação das ligações $\pi$.
E) Sabemos que, no acetileno, os carbonos possuem hibridização $sp$, ou seja, cada carbono possui dois orbitais $sp$ e dois orbitais $p$ não hibridizados.
Para a formação das ligações C-C, um orbital $sp$ de cada carbono se sobrepõe frontalmente, formando a ligação $\sigma$. Os dois pares de orbitais $p$ que restaram formam as ligações $\pi$. Ou seja, temos 1 ligação $\sigma$ e 2 ligações $\pi$ em $C \equiv C$.
Para as ligações C-H, o outro orbital $sp$ de cada carbono se sobrepõe frontalmente com o orbital $1s$ do hidrogênio, formando as ligações $\sigma$.
Ou seja, no acetileno, temos 1 $\sigma$ proveniente da interação de um orbital $sp$ de cada carbono, 2 $\pi$ provenientes da interação dos orbitais $p$ não hibridizados de cada carbono, e mais 2 $\sigma$ provenientes das interações entre um orbital $sp$ de cada carbono e o orbital $1s$ de cada hidrogênio.
AVANÇADO
A) O átomo de cloro do grupo $-COCl$ é substituído pelo nitrogênio da diisopropilamina, formando uma amida terciária:
HCl também é formado na reação.
B) O nitrogênio da diisopropilamina possui um par de elétrons não ligante e atua como nucleófilo. Esse par de elétrons ataca o carbono eletrofílico da carbonila do cloreto de acila. A ligação $\pi$ da carbonila é deslocada para o oxigênio, formando um intermediário tetraédrico:
O par de elétrons localizado no oxigênio retorna para formar novamente a ligação $C=O$, enquanto o íon cloreto é eliminado, formando uma amida protonada:
Uma base presente no meio, como o $OH^-$, remove o próton ligado ao nitrogênio, obtendo uma amida terciária:
C) Em meio fortemente ácido, a diisopropilamina seria protonada:
A forma protonada da amina possui seu par de elétrons não ligante envolvido na ligação $N–H$ e sua capacidade de atuar como nucleófilo diminui.
Como o primeiro passo da reação envolve o ataque do nitrogênio ao carbono da carbonila, uma menor concentração da amina livre resulta em uma diminuição da velocidade de formação da amida.
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